Molecule

Bestand:Alpha-D-Glucose.png

Verschillende modellen van een molecuul glucose

Een molecuul of molecule is het kleinste deeltje van een moleculaire stof dat nog de chemische eigenschappen van die stof bezit. Wanneer een molecuul opgedeeld zou worden in nog kleinere deeltjes zouden de chemische eigenschappen veranderen.

Een molecuul is opgebouwd uit atomen die in een vaste rangschikking van chemische bindingen met elkaar verbonden zijn. Een chemische stof is gedefinieerd door de atomen waaruit het molecuul bestaat en de onderlinge scheikundige verbindingen die tussen de atomen bestaan.

De massa van een molecuul of molecuulmassa, is gelijk aan de gezamenlijke massa van de atomen waaruit het molecuul bestaat. De molecuulmassa wordt uitgedrukt in atomaire massaeenheden (weergegeven als u (unit)). Uitgedrukt in kilogram is dat:

1 u ≈ 1,6605402 × 10^-27 kg.

De grootte van moleculen ligt in de orde van nanometers. (1 nm = 1 × 10^-9 m, één miljoenste millimeter).

Het woord molecuul is afgeleid van het Latijnse molecula (‘kleine massa’).

Bindingen in een molecuul

Zie Covalente binding voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Ieder scheikundig element heeft een vaststaand aantal bindingen dat atomen van dat element aan kunnen gaan, de valentie. De valentie van een atoom, het aantal bindingen dat een atoom kan aangaan, wordt bepaald door de elektronen van de buitenste elektronenschil (de valentie-elektronen).

De elektronenconfiguratie van de elektronen rond de atoomkern is verdeeld in verschillende energieniveaus of elektronenschillen. In iedere schil bevindt zich een vaststaand aantal elektronen. Het is energetisch het meest gunstig wanneer de buitenste schil, de valentieschil, bestaat uit twee of acht elektronen, naargelang de plaats van het element in het periodiek systeem. Dit noemt men de edelgasconfiguratie of octetstructuur.

Deze energetisch meest gunstige situatie wordt bereikt wanneer een atoom een binding aangaat met één of meer andere atomen, waarbij de beide valentieschillen in elkaar opgaan. Bijvoorbeeld waterstof:

Een waterstofatoom heeft één elektron. Wanneer twee waterstofatomen een binding aangaan ontstaat er een situatie waarin beide atomen in de energetisch gunstige situatie van twee elektronen komen:

H· + ·H → H:H

Bestand:Water-2D-flat.png

Een watermolecuul. Het zuurstofatoom deelt met ieder waterstofatoom een elektronenpaar, waardoor alle atomen in het molecuul in de edelgasconfiguratie komen.

In een waterstofmolecuul, H₂, hebben de twee waterstofatomen één gedeeld elektronenpaar.

Wanneer twee atomen één gedeeld elektronenpaar hebben spreken we van een enkele covalente binding, wanneer twee atomen twee gedeelde elektronenparen hebben spreken we van een dubbele covalente binding. Er bestaat ook een drievoudige binding waarbij twee atomen drie gedeelde elektronenparen hebben.

Stoffen waarvan de moleculen één of meer dubbele covalente bindingen hebben worden onverzadigde verbindingen genoemd. Stoffen waarvan de moleculen alleen enkele covalente bindingen bevatten worden verzadigde verbindingen genoemd.

Valentie

De valentie is het aantal bindingen dat een atoom aan kan gaan met andere atomen.

Het aantal valentie-elektronen van een atoom is in grote mate bepalend voor het aantal elektronenparen dat een atoom kan vormen en dus voor het aantal bindingen dat een atoom aan kan gaan, de valentie.

Element	Aantal valentie-elektronen	Valentie
Waterstof	1	1
Koolstof	4	4
Zuurstof	6	2
Stikstof	5	3
Chloor	7	1
Helium	2	0

Merk op dat het aantal valentie-elektronen en de valentie opgeteld altijd acht of twee zijn.

Radicalen

Wanneer niet alle valentie-elektronen benut zijn, wanneer een molecuul dus vrije elektronen heeft, spreken we van een radicaal. De energetische configuratie van radicalen is zeer ongunstig en deze deeltjes zijn dan ook zeer reactief.

Zie ook

• Lewistheorie
• Aromatische verbinding
• Ionaire binding

Molecuulformule

Zie molecuulformule voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

De samenstelling van een molecuul wordt weergegeven met een molecuulformule. In een molecuulformule wordt van elk element dat in het molecuul voorkomt het aantal atomen gegeven.

De elementen hebben symbolen die bestaan uit één hoofdletter, eventueel gevolgd door één of twee kleine letters. Het juiste gebruik van hoofdletters en kleine letters is van groot belang: Pb geeft het element lood aan terwijl PB zou duiden op een verbinding van fosfor en boor.

Voorbeelden van molecuulformules:

Water	H2O
Koolstofdioxide	CO2
Ethanol	C2H5OH
Boterzuur	C4H8O2

Het is gebruikelijk dat de elementen C, H, O, N en S als eerste genoemd worden, gevolgd door de overige elementen op alfabetische volgorde, zoals te zien is bij de molecuulformule van mosterdgas (C₄H₈SCl₂).

Structuurformule

Zie Structuurformule voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Een molecuulformule geeft alleen een opsomming van de atomen in een molecuul, maar om weer te geven hoe die atomen met elkaar verbonden zijn wordt een structuurformule gebruikt. Een structuurformule is een schema waarin alle atomen staan waaruit het molecuul bestaat en de verbindingen tussen die atomen.

Als voorbeeld nemen we de structuurformule van boterzuur:

Structuurformule van boterzuur

Op deze afbeelding is te zien dat de vier koolstofatomen op een rij met elkaar verbonden zijn, dat de twee zuurstofatomen beide verbonden zijn met hetzelfde koolstofatoom, dat het tegenoverliggende koolstofatoom verbonden is met drie waterstofatomen, dat er één waterstofatoom verbonden is met een zuurstofatoom en dat de resterende waterstofatomen twee aan twee verbonden zijn met de twee middelste koolstofatomen.

Merk op dat deze structuurformule alleen de bindingen weergeeft, het is niet mogelijk om aan de hand van deze formule een uitspraak te doen over de ruimtelijke vorm van het molecuul.

Om in een structuurformule de ruimtelijke vorm van een molecuul weer te geven kan gebruikgemaakt worden van lijnen met verschillende diktes, zoals in onderstaande structuurformule van fructose:

structuurformule van fructose in plat vlak weergegeven

In deze structuurformule is onder andere te zien dat twee OH-groepen zich aan dezelfde kant van de ring bevinden en dat de derde OH-groep zich aan de tegenovergestelde kant bevindt.

Isomerie

Zie Isomeer voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Twee moleculen die uit dezelfde atomen bestaan in een andere rangschikking worden isomeren genoemd. Als van twee isomeren zelfs alle paarsgewijze bindingen tussen de atomen gelijk zijn en de verschillen liggen in de ruimtelijke indeling wordt gesproken van stereo-isomeren.

De enige overeenkomst die isomeren hebben is het molecuulgewicht, alle andere eigenschappen zijn vaak totaal anders. Een voorbeeld van twee isomeren met totaal verschillende eigenschappen zijn diethylether en butanol.

Stereo-isomeren hebben in de meeste gevallen dezelfde of vergelijkbare chemische eigenschappen maar andere biologische eigenschappen, zoals glucose en galactose. Beide suikers komen voor in het menselijk lichaam maar ze hebben een andere biologische functie.

Zie ook

• Cis-trans-isomerie
• Optische isomerie
• Enantiomeer

Polariteit

Zie Polaire verbinding voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Bestand:Dichlooretheen.gif

1,2-trans-dichlooretheen (links) en 1,2-cis-dichlooretheen (rechts). Bij de één zijn de polaire bindingen tegengesteld gericht, bij de ander niet. Wanneer de polaire bindingen tegengesteld gericht zijn is het molecuul als geheel apolair.

Wanneer twee atomen met een sterk verschillende elektronegativiteit een binding hebben in een molecuul, zal die binding een asymmetrische ladingsverdeling hebben: de statistische kans dat de bindingselektronen zich op het elektronegatieve atoom bevinden is groter dan de statistische kans dat de bindingselektronen zich op het minder elektronegatieve atoom bevinden. Wanneer een sterk elektronegatief element een binding heeft met een minder sterk elektronegatief element ontstaat een polaire binding.

Voorbeelden van sterk elektronegatieve elementen zijn zuurstof, stikstof en chloor. Typische voorbeelden van polaire bindingen zijn C=O, H-O en C-Cl.

Wanneer een molecuul polaire bindingen bevat hoeft dat niet te betekenen dat het molecuul als geheel polair is. Een molecuul is polair wanneer:

• Het molecuul bindingen tussen elektronegatieve en niet-elektronegatieve elementen bevat
• Deze polaire bindingen niet tegengesteld gericht zijn.

Als voorbeeld nemen we de stereo-isomeren 1,2-trans-dichlooretheen en 1,2-cis-dichlooretheen (zie afbeelding). De eerste is apolair en de tweede is polair. Dat komt doordat in het eerste molecuul de twee polaire bindingen tegengesteld gericht zijn waardoor ze elkaar opheffen.

De mate van polariteit van een molecuul wordt het dipoolmoment genoemd. In structuurformules wordt de polariteit van bindingen aangegeven met de Griekse letter δ (delta). Stoffen met een min of meer gelijke polariteit zijn over het algemeen mengbaar: polaire stoffen mengen goed met polaire stoffen, apolaire stoffen mengen goed met apolaire stoffen.

Intermoleculaire krachten

Zie Vanderwaalskracht voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

In vaste stoffen en vloeistoffen worden moleculen bijeengehouden door vanderwaalskrachten.

In een vloeistof bewegen de moleculen vrij binnen een vast volume, in een vaste stof trillen de moleculen alleen zonder van positie te veranderen. In een gas kunnen de moleculen onafhankelijk van elkaar bewegen. De kinetische energie van de moleculen is bepalend voor de temperatuur van de stof, en daarmee voor de fase waarin die zich bevindt.

Waterstofbruggen

Een waterstofbrug is een aantrekkingskracht tussen een sterk elektronegatief atoom van het ene molecuul en een zure waterstof van een ander molecuul. Waterstofatomen die een binding met een elektronegatief element hebben worden zure waterstofatomen genoemd, bijvoorbeeld waterstofatomen die een binding hebben met zuurstof zoals in water of in alcoholen.

Waterstofbruggen zorgen ervoor dat er in polaire stoffen sterkere intermoleculaire krachten aanwezig zijn dan in apolaire stoffen. Daardoor hebben polaire stoffen vaak een hoger kook- en smeltpunt dan op grond van hun molecuulgewicht te verwachten zou zijn. Apolaire stoffen met een molecuulgewicht dat in dezelfde orde van grootte ligt als dat van water zijn bij kamertemperatuur gasvormig, zoals methaan.

Zie ook

• Londonkracht

Geschiedenis van de molecuultheorie

Oudheid

De Griekse wijsgeer Leucippus was de grondlegger van het atomisme, de theorie die zegt dat alle materie is opgebouwd uit niet-deelbare, onvernietigbare deeltjes, atomen genaamd. Deze theorie is verder uitgewerkt door zijn leerling Democritus. Daarmee waren zij de eerste geleerden die stelden dat materie uit deeltjes bestaat, waarmee zij ook de basis voor de molecuultheorie legden.

Renaissance

Moleculen die opgebouwd waren uit atomen zijn een vinding uit de 17e eeuw, hoewel de begrippen niet 1 op 1 vertaald moeten worden met wat we daar nu onder verstaan. Het atoom-idee werd onafhankelijk van elkaar door de Nederlander Isaac Beeckman (1620) en de Fransman Sébastien Basson (1621) verder ontwikkeld. Beeckman vroeg zich af waarin metalen van elkaar verschillen. Hij zag een klomp goud als een verzameling onzichtbaar kleine individuen, goudwezentjes, die hij homogenea noemde. Die waren opgebouwd uit vier atoomsoorten: water, vuur, aarde en lucht. De homogenea van verschillende metalen hadden verschillende aantallen van die atoomsoorten, en dat gaf ze specifieke eigenschappen. Tot dan toe meenden onderzoekers dat de verschillende metalen in elkaar konden overgaan via een soort evolutie van onedel naar edel. Maar die 'evolutietheorie' kon niet verklaren hoe legeringen, mengsels van verschillende metalen, dan waren opgebouwd. Beeckmans theorie kon dat wel. De inzichten van Beeckman kregen invloed via zijn leerlingen Descartes en Huygens, en ze leidden tot de monades van Leibniz, de molecule van Stahl, de corpuscules van Boyle evenals de particulae ultimae compositionis van Newton.

Bestand:Amedeo Avogadro2.jpg

Amedeo Avogadro

Negentiende eeuw

In 1808 werd de atoomtheorie opnieuw leven ingeblazen door de Britse schei- en natuurkundige John Dalton. In zijn werk A new system of chemical philosophy stelde hij dat materie is samengesteld uit kleine, ondeelbare deeltjes. De Italiaanse geleerde Amedeo Avogadro maakte vervolgens in 1811 het onderscheid tussen atomen en moleculen. Hij publiceerde zijn inzicht in het Journal de Physique dat niet breed werd opgemerkt. In de gehele eerste helft van de negentiende eeuw was er onder chemici grote verwarring over het molecuulbegrip, samenhangend met het feit dat in een enkelvoudige stof als bijvoorbeeld zuurstofgas een molecuul opgebouwd is uit twee identieke atomen. Dalton kon dat niet accepteren; voor water kwam hij daarom bijvoorbeeld uit op de molecuulformule HO, voor ammoniak op NH. Pas na het grote congres van chemici in Karlsruhe in 1860 vonden door de pleidooien van de jonge Italiaanse chemicus Cannizzaro de inzichten van Avogadro langzamerhand algemeen ingang.

1857 was het jaar waarin Friedrich Kekulé ontdekte dat koolstof vierwaardig is, zonder meer een mijlpaal gezien het feit dat de hedendaagse organische chemie grotendeels op die ontdekking gebaseerd is.

Twintigste eeuw

In de eerste helft van de twintigste eeuw is door onder andere Ernest Rutherford en Niels Bohr de inwendige structuur van het atoom opgehelderd. Dankzij hun werk konden ook veel vragen over de ruimtelijke vorm van moleculen beantwoord worden.

Zie ook

• Moleculaire mechanica
• Moleculaire dynamica
• Atoommodel van Rutherford
• Atoommodel van Bohr
• Brutoformule

Bronnen

H. Kubbinga, De molecularisering van het wereldbeeld, Deel I, (Hilversum: Verloren 2003) ISBN 90-6550-731-0

Externe links

• Deze website geeft een goede indruk van grootteverhoudingen op moleculair en kleiner niveau.

Fysische deeltjes

Atomaire deeltjes: Molecuul · Atoom · Ion Subatomaire deeltjes: Nucleon · Atoomkern Bosonen: Foton · Gluon · W-boson · Z-boson · Higgsboson · Graviton · Pion · Meson Fermionen: Quark · Lepton · Neutrino · Elektron · Positron · Muon · Tau · Proton · Neutron · Baryon

  Zie ook de categorie met mediabestanden in verband met Molecules op Wikimedia Commons.

WikiWoordenboek

Zoek molecuul op in het WikiWoordenboek.