Wikisage is op 1 na de grootste internet-encyclopedie in het Nederlands. Iedereen kan de hier verzamelde kennis gratis gebruiken, zonder storende advertenties. De Koninklijke Bibliotheek van Nederland heeft Wikisage in 2018 aangemerkt als digitaal erfgoed.
- Wilt u meehelpen om Wikisage te laten groeien? Maak dan een account aan. U bent van harte welkom. Zie: Portaal:Gebruikers.
- Bent u blij met Wikisage, of wilt u juist meer? Dan stellen we een bescheiden donatie om de kosten te bestrijden zeer op prijs. Zie: Portaal:Donaties.
Glucuronolacton: verschil tussen versies
(Nieuwe pagina aangemaakt met ''''Glucuronolacton''' (D-glucuronzuur-γ-lacton, ook wel glucuronlacton genoemd) is een natuurlijk voorkomende intramoleculaire ester (lacton) van D-glucuronzuur. D...') |
Geen bewerkingssamenvatting |
||
| Regel 1: | Regel 1: | ||
'''Glucuronolacton''' (D-glucuronzuur-γ-lacton, ook wel glucuronlacton genoemd) is een natuurlijk voorkomende intramoleculaire ester (lacton) van D-glucuronzuur. Dit laatste is een oxidatieproduct van D-glucose en behoort tot de suikerzuren. D-glucuronzuur kan ook D-glucurono-δ-lacton vormen, maar D-glucuronzuur-γ-lacton heeft thermodynamisch gezien de voorkeur. | '''Glucuronolacton''' (D-glucuronzuur-γ-lacton, ook wel glucuronlacton genoemd) is een natuurlijk voorkomende intramoleculaire ester (lacton) van D-glucuronzuur. Dit laatste is een oxidatieproduct van D-glucose en behoort tot de suikerzuren. D-glucuronzuur kan ook D-glucurono-δ-lacton vormen, maar D-glucuronzuur-γ-lacton heeft thermodynamisch gezien de voorkeur. | ||
==Chemische en natuurkundige eigenschappen== | |||
Glucuronolacton is een witte, vaste en geurloze verbinding, oplosbaar in warm en koud water. Het smeltpunt ligt tussen 176 en 178 °C. De verbinding kan bestaan in een monocyclische aldehydevorm of in een bicyclische hemiacetaalvorm (lactol). | |||
==Voorkomen== | ==Voorkomen== | ||
Glucuronolacton is een belangrijk bestanddeel van het bindweefsel van vele dieren, plantenvezels en slijmstoffen. In het menselijk lichaam wordt de verbinding gevormd als oxidatieproduct van UDP-glucose (uridine-5-difosfaat-D-glucose). Het voedingsmiddel met het hoogste natuurlijke gehalte is wijn, met een gehalte van ongeveer 20 mg/l. De stof komt zowel voor in een open-ketenvorm met vrije aldehydefunctie als in een cyclische lactolvorm. | Glucuronolacton is een belangrijk bestanddeel van het bindweefsel van vele dieren, plantenvezels en slijmstoffen. In het menselijk lichaam wordt de verbinding gevormd als oxidatieproduct van UDP-glucose (uridine-5-difosfaat-D-glucose). Het voedingsmiddel met het hoogste natuurlijke gehalte is wijn, met een gehalte van ongeveer 20 mg/l. De stof komt zowel voor in een open-ketenvorm met vrije aldehydefunctie als in een cyclische lactolvorm. | ||
==Werking in het | ==Werking in het lichaam== | ||
γ- | γ-glucuronolacton is zeer goed oplosbaar in water en wordt via het maagdarmkanaal geabsorbeerd. Het lacton kan de bloed-hersenbarrière passeren, omdat het waarschijnlijk via de glucosetransporteurs GLUT-1 en GLUT-5 wordt geabsorbeerd. In de lever en de hersenen is de stof in evenwicht met glucuronzuur in de fase II-reacties binnen de biotransformatie van xenobiotica en ook van endogene afvalstoffen; deze processen worden ’conjugatiereacties’ genoemd, in het specifieke geval ’glucuronidatie’. | ||
===Onderzoek=== | |||
Door het ontbreken van goede wetenschappelijke studies staat het niet vast in welke mate glucuronolacton veilig is voor menselijke consumptie. Er wordt aangenomen dat het slechts beperkte effecten heeft op het menselijk lichaam.<ref name=EFSA/> | |||
In dierstudies met muizen en ratten vertoonde γ-glucuronolacton een lage toxiciteit; orale LD50-waarden waren >20.000 mg/kg bij muizen en 10.700 mg/kg bij ratten. | |||
==Gebruik== | ==Gebruik== | ||
| Regel 18: | Regel 26: | ||
==Urban legends== | ==Urban legends== | ||
Glucuronolacton is bekend en berucht geworden door de [[moderne mythe]] dat de Amerikaanse regering deze stof tijdens de oorlog in Vietnam maakte en als drug liet gebruiken. Eveneens volgens een gerucht werd de stof verboden omdat het verschillende dodelijke [[hersentumor]]en zou hebben veroorzaakt. Deze geruchten zijn onwaar: het vermeende artikel in het ''[[British Medical Journal]]'' waarnaar deze bezweringen verwijzen, heeft nooit bestaan en het gebruik van het middel is nooit verboden geweest. Op de website van de [[Food and Drug Administration]] geen staan geen waarschuwingen over het veroorzaken van hersentumoren of andere ziekten. | Glucuronolacton is bekend en berucht geworden door de [[moderne mythe]] dat de Amerikaanse regering deze stof tijdens de oorlog in Vietnam maakte en als drug liet gebruiken. Eveneens volgens een gerucht werd de stof verboden omdat het verschillende dodelijke [[hersentumor]]en zou hebben veroorzaakt. Deze geruchten zijn onwaar: het vermeende artikel in het ''[[British Medical Journal]]'' waarnaar deze bezweringen verwijzen, heeft nooit bestaan en het gebruik van het middel is nooit verboden geweest. Op de website van de [[Food and Drug Administration]] geen staan geen waarschuwingen over het veroorzaken van hersentumoren of andere ziekten. | ||
==Verwijzingen== | ==Verwijzingen== | ||
| Regel 35: | Regel 38: | ||
[[Categorie:Aldehyde]] | [[Categorie:Aldehyde]] | ||
[[Categorie:Chirale verbinding]] | [[Categorie:Chirale verbinding]] | ||
{{ | {{kiem}} | ||
Versie van 29 okt 2022 01:15
Glucuronolacton (D-glucuronzuur-γ-lacton, ook wel glucuronlacton genoemd) is een natuurlijk voorkomende intramoleculaire ester (lacton) van D-glucuronzuur. Dit laatste is een oxidatieproduct van D-glucose en behoort tot de suikerzuren. D-glucuronzuur kan ook D-glucurono-δ-lacton vormen, maar D-glucuronzuur-γ-lacton heeft thermodynamisch gezien de voorkeur.
Chemische en natuurkundige eigenschappen
Glucuronolacton is een witte, vaste en geurloze verbinding, oplosbaar in warm en koud water. Het smeltpunt ligt tussen 176 en 178 °C. De verbinding kan bestaan in een monocyclische aldehydevorm of in een bicyclische hemiacetaalvorm (lactol).
Voorkomen
Glucuronolacton is een belangrijk bestanddeel van het bindweefsel van vele dieren, plantenvezels en slijmstoffen. In het menselijk lichaam wordt de verbinding gevormd als oxidatieproduct van UDP-glucose (uridine-5-difosfaat-D-glucose). Het voedingsmiddel met het hoogste natuurlijke gehalte is wijn, met een gehalte van ongeveer 20 mg/l. De stof komt zowel voor in een open-ketenvorm met vrije aldehydefunctie als in een cyclische lactolvorm.
Werking in het lichaam
γ-glucuronolacton is zeer goed oplosbaar in water en wordt via het maagdarmkanaal geabsorbeerd. Het lacton kan de bloed-hersenbarrière passeren, omdat het waarschijnlijk via de glucosetransporteurs GLUT-1 en GLUT-5 wordt geabsorbeerd. In de lever en de hersenen is de stof in evenwicht met glucuronzuur in de fase II-reacties binnen de biotransformatie van xenobiotica en ook van endogene afvalstoffen; deze processen worden ’conjugatiereacties’ genoemd, in het specifieke geval ’glucuronidatie’.
Onderzoek
Door het ontbreken van goede wetenschappelijke studies staat het niet vast in welke mate glucuronolacton veilig is voor menselijke consumptie. Er wordt aangenomen dat het slechts beperkte effecten heeft op het menselijk lichaam.[1]
In dierstudies met muizen en ratten vertoonde γ-glucuronolacton een lage toxiciteit; orale LD50-waarden waren >20.000 mg/kg bij muizen en 10.700 mg/kg bij ratten.
Gebruik
Glucuronolacton is een koolhydraat dat onder meer wordt gebruikt in sommige energiedrankjes zoals zoals Red Bull, Monster Energy, Rockstar, Rumba, Burn en Red Rave, vaak samen met cafeïne en taurine. Glucuronolacton is toegevoegd vanwege zijn reputatie om vermoeidheid tegen te gaan en een gevoel van welzijn te geven. Bij een zo hoge dosis als die in energiedrankjes bestaat echter een vermoeden van niertoxiciteit5.
In de Europese Unie wordt glucuronolacton niet beschouwd als een levensmiddelenadditief, maar als een ingrediënt. Producenten van energiedrankjes die deze stof wilden toevoegen, moesten voorheen voor elk product toestemming vragen.
De Europese Autoriteit voor voedselveiligheid (EFSA) concludeerde dat het onwaarschijnlijk is dat glucurono-γ-lacton enige interactie zou hebben met cafeïne, taurine, alcohol of de effecten van lichaamsbeweging. Het panel heeft op basis van de beschikbare gegevens ook geconcludeerd dat additieve interacties tussen taurine en cafeïne op diuretische effecten onwaarschijnlijk zijn.[1]
In Duitsland zijn sinds 2012 maximumgehalten van 2.400 mg/l vastgesteld voor energiedranken.
Urban legends
Glucuronolacton is bekend en berucht geworden door de moderne mythe dat de Amerikaanse regering deze stof tijdens de oorlog in Vietnam maakte en als drug liet gebruiken. Eveneens volgens een gerucht werd de stof verboden omdat het verschillende dodelijke hersentumoren zou hebben veroorzaakt. Deze geruchten zijn onwaar: het vermeende artikel in het British Medical Journal waarnaar deze bezweringen verwijzen, heeft nooit bestaan en het gebruik van het middel is nooit verboden geweest. Op de website van de Food and Drug Administration geen staan geen waarschuwingen over het veroorzaken van hersentumoren of andere ziekten.
Verwijzingen
- ↑ 1,0 1,1 (2009)The use of taurine and D-glucurono-gamma-lactone as constituents of the so-called ’energy’ drinks. EFSA Journal 7 (2): 935. DOI:10.2903/j.efsa.2009.935.
