Wikisage is op 1 na de grootste internet-encyclopedie in het Nederlands. Iedereen kan de hier verzamelde kennis gratis gebruiken, zonder storende advertenties. De Koninklijke Bibliotheek van Nederland heeft Wikisage in 2018 aangemerkt als digitaal erfgoed.
- Wilt u meehelpen om Wikisage te laten groeien? Maak dan een account aan. U bent van harte welkom. Zie: Portaal:Gebruikers.
- Bent u blij met Wikisage, of wilt u juist meer? Dan stellen we een bescheiden donatie om de kosten te bestrijden zeer op prijs. Zie: Portaal:Donaties.
Acrylamide: verschil tussen versies
(±) |
Geen bewerkingssamenvatting |
||
| (Een tussenliggende versie door dezelfde gebruiker niet weergegeven) | |||
| Regel 66: | Regel 66: | ||
| Spectra = | | Spectra = | ||
}} | }} | ||
'''Acrylamide''' is een [[organische verbinding]] met als [[brutoformule]] C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>NO. De systematische naam is '''2-propeenamide'''. De stof komt voor als een witte, reukloze [[kristal (natuurwetenschappen)|kristallijne]] [[vaste stof]]. Acrylamide is goed oplosbaar in [[water]], [[ethanol]], [[diëthylether|ether]] en [[chloroform]]. Het wordt voornamelijk gebruikt in de bereiding van [[polyacrylamide]] die veel gebruikt worden als wateroplosbare [[verdikkingsmiddel]]en. Dat betekent het gebruik in de behandeling van [[waterzuivering|afvalwater]], [[gel-elektroforese]], [[papiermachine|papiermaken]], ertsbewerking en de fabricage van [[kreukvrije stof]]fen. Een deel van de acrylamide wordt gebruikt in de productie van verfstoffen of andere [[monomeer|monomeren]]. | |||
'''Acrylamide''' is een [[organische verbinding]] met als [[brutoformule]] C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>NO. De systematische naam is '''2-propeenamide'''. De stof komt voor als een witte, reukloze [[kristal (natuurwetenschappen)|kristallijne]] [[vaste stof]]. Acrylamide is goed oplosbaar in [[water]], [[ethanol]], [[ | |||
== Toxicologie en veiligheid == | == Toxicologie en veiligheid == | ||
| Regel 75: | Regel 74: | ||
== Acrylamide in voeding == | == Acrylamide in voeding == | ||
Acrylamide ontstaat bij het verhitten van producten zoals het bakken van [[friet]], brood, vlees en zetten van koffie. Door reactie van [[reducerende suiker]]s met eiwitten bij hoge temperatuur tijdens de [[Maillard-reactie]] wordt uit het [[aminozuur]] [[asparagine]] het acrylamide gevormd.<ref name="VWA1">Voedsel en Waren Autoriteit [http://www.vwa.nl/portal/page?_pageid=119,1640107&_dad=portal&_schema=PORTAL&p_document_id=100883&p_node_id=1446632 Ontstaan van acrylamide] </ref> | Acrylamide ontstaat bij het verhitten van producten zoals het bakken van [[friet]], brood, vlees en zetten van koffie. Door reactie van [[reducerende suiker]]s met eiwitten bij hoge temperatuur tijdens de [[Maillard-reactie]] wordt uit het [[aminozuur]] [[asparagine]] het acrylamide gevormd.<ref name="VWA1">Voedsel en Waren Autoriteit [http://www.vwa.nl/portal/page?_pageid=119,1640107&_dad=portal&_schema=PORTAL&p_document_id=100883&p_node_id=1446632 ''Ontstaan van acrylamide'']</ref> | ||
Acrylamide is bij proefdieren [[carcinogeen|kankerverwekkend]] gebleken. De carcinogeniciteit bij mensen is inmiddels ook wetenschappelijk aangetoond.<ref name="VWA2">Voedsel en Waren Autoriteit [http://www.vwa.nl/txmpub/files/?p_file_id=23042 Acrylamide inname en kanker bij de mens (PDF)] november 2007</ref> [[Nederland]]se onderzoekers vonden een verhoging van het risico op [[baarmoederkanker|baarmoeder-]] en [[ovariumcarcinoom|eierstokkanker]].<ref> | Acrylamide is bij proefdieren [[carcinogeen|kankerverwekkend]] gebleken. De carcinogeniciteit bij mensen is inmiddels ook wetenschappelijk aangetoond.<ref name="VWA2">Voedsel en Waren Autoriteit [http://www.vwa.nl/txmpub/files/?p_file_id=23042 ''Acrylamide inname en kanker bij de mens'' (PDF)] november 2007</ref> [[Nederland]]se onderzoekers vonden een verhoging van het risico op [[baarmoederkanker|baarmoeder-]] en [[ovariumcarcinoom|eierstokkanker]].<ref>{{ts.|[[NRC Handelsblad]]}}, 15 november 2007 [http://www.nrc.nl/wetenschap/article821944.ece/Stof_in_pepernoten_kankerverwekkend ''Stof in pepernoten kankerverwekkend'']</ref> | ||
In [[2002]] werd ontdekt dat deze stof ook in voeding voorkomt.<ref name="VWA3">Voedsel en Waren Autoriteit [http://www.vwa.nl/cdlpub/servlet/CDLServlet?p_file_id=10616 Advies inzake blootstelling van de Nederlandse bevolking aan acrylamide via voeding (PDF)] december 2002</ref> Voor 2002 werd aangenomen dat mensen alleen in bepaalde beroepen werden blootgesteld aan acrylamide. De stof komt veel voor in friet en [[aardappelchips]], maar ook in [[ontbijtkoek]]en en [[koffie]]. Het is nog niet bekend in welke hoeveelheden de stof schadelijk is. | In [[2002]] werd ontdekt dat deze stof ook in voeding voorkomt.<ref name="VWA3">Voedsel en Waren Autoriteit, [http://www.vwa.nl/cdlpub/servlet/CDLServlet?p_file_id=10616 ''Advies inzake blootstelling van de Nederlandse bevolking aan acrylamide via voeding'' (PDF)], december 2002</ref> Voor 2002 werd aangenomen dat mensen alleen in bepaalde beroepen werden blootgesteld aan acrylamide. De stof komt veel voor in friet en [[aardappelchips]], maar ook in [[ontbijtkoek]]en en [[koffie]]. Het is nog niet bekend in welke hoeveelheden de stof schadelijk is. | ||
Om een te grote inname van de stof te voorkomen helpt het aardappelen en friet niet te bruin, maar goudgeel te bakken Dit kan gebeuren door het frietvet niet boven 175°C te verwarmen; acrylamide wordt namelijk gevormd bij temperaturen vanaf 120°C, maar vooral boven 170-180°C in grotere hoeveelheden. Frieten die bij 170°C worden gebakken bevatten ongeveer 526 [[ppb]] acrylamide. Indien ze bij 190°C worden gebakken bevatten ze 708 ppb acrylamide. Dat impliceert dat de hoeveelheid acrylamide die gevormd wordt, stijgt met de baktemperatuur. Een andere techniek is om de rauwgesneden aardappel enige tijd in heet zout water met een scheut [[azijn]] te leggen. De vorming van acrylamide kan zo met 60% verminderen.<ref name="EVMI1">EVMI [http://www.evmi.nl/acrylamide/#consument Dossier acrylamide] mei 2007</ref> | Om een te grote inname van de stof te voorkomen helpt het aardappelen en friet niet te bruin, maar goudgeel te bakken Dit kan gebeuren door het frietvet niet boven 175°C te verwarmen; acrylamide wordt namelijk gevormd bij temperaturen vanaf 120°C, maar vooral boven 170-180°C in grotere hoeveelheden. Frieten die bij 170°C worden gebakken bevatten ongeveer 526 [[ppb]] acrylamide. Indien ze bij 190°C worden gebakken bevatten ze 708 ppb acrylamide. Dat impliceert dat de hoeveelheid acrylamide die gevormd wordt, stijgt met de baktemperatuur. Een andere techniek is om de rauwgesneden aardappel enige tijd in heet zout water met een scheut [[azijn]] te leggen. De vorming van acrylamide kan zo met 60% verminderen.<ref name="EVMI1">EVMI [http://www.evmi.nl/acrylamide/#consument Dossier acrylamide] mei 2007</ref> | ||
Ook het aanpassen van de ingrediënten kan verbetering brengen, bijvoorbeeld het overstappen van [[Ammoniumwaterstofcarbonaat|ammoniumbicarbonaat]] naar [[Natriumwaterstofcarbonaat|natriumbicarbonaat]] in [[bakpoeder]]. Het industriële gebruik van [[glucosestroop]] in plaats van tafelsuiker ([[sucrose]]) als ingrediënt van [[speculaas]] bij het bakproces lijkt een verhoging van het | Ook het aanpassen van de ingrediënten kan verbetering brengen, bijvoorbeeld het overstappen van [[Ammoniumwaterstofcarbonaat|ammoniumbicarbonaat]] naar [[Natriumwaterstofcarbonaat|natriumbicarbonaat]] in [[bakpoeder]]. Het industriële gebruik van [[glucosestroop]] in plaats van tafelsuiker ([[sucrose]]) als ingrediënt van [[speculaas]] bij het bakproces lijkt een verhoging van het acrylamidegehalte tot gevolg te hebben.<ref name="VWA4">Voedsel en Waren Autoriteit, [http://www.vwa.nl/actueel/bestanden/bestand/18009 ''Acrylamide in levensmiddelen op de Nederlandse markt'' (PDF)], april 2007</ref> | ||
Uit recent wetenschappelijk onderzoek is gebleken dat het verhitten van voedsel in een [[Magnetron (oven)|microgolfoven]] meer acrylamidevorming geeft dan bij frituren.<ref>{{aut|Y. Yuan, F. Chen, G.H. Zhao, J. Liu, H. X. Zhang & X. S. Hu}} | Uit recent wetenschappelijk onderzoek is gebleken dat het verhitten van voedsel in een [[Magnetron (oven)|microgolfoven]] meer acrylamidevorming geeft dan bij frituren.<ref>{{aut|Y. Yuan, F. Chen, G.H. Zhao, J. Liu, H. X. Zhang & X. S. Hu}}, ''A comparative study of acrylamide formation induced by microwave and conventional heating methods'', {{ts.|College of Food Science & Nutritional Engineering}}, China Agricultural Univ., Peking {{PMID|17995763}} {{DOI|10.1111/j.1750-3841.2007.00332.x}}</ref> | ||
== Verband met kanker == | == Verband met kanker == | ||
In [[2005]] werd in een samenwerkingsverband tussen de [[Harvard School of Public Health]] en het Zweedse [[Karolinska Instituut|Karolinska Institutet]] het verband tussen [[borstkanker]] en blootstelling aan acrylamide onderzocht. Een verband tussen beide fenomenen kon niet worden aangetoond. | In [[2005]] werd in een samenwerkingsverband tussen de [[Harvard School of Public Health]] en het Zweedse [[Karolinska Instituut|Karolinska Institutet]] het verband tussen [[borstkanker]] en blootstelling aan acrylamide onderzocht. Een verband tussen beide fenomenen kon niet worden aangetoond. | ||
De [[Europese Autoriteit voor voedselveiligheid]] (EFSA) heeft in 2005 een verklaring doen uitgaan dat acrylamide zowel [[carcinogeen]] als [[mutageen]] is.<ref> EFSA Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain | De [[Europese Autoriteit voor voedselveiligheid]] (EFSA) heeft in 2005 een verklaring doen uitgaan dat acrylamide zowel [[carcinogeen]] als [[mutageen]] is.<ref>EFSA Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain, [http://www.efsa.europa.eu/en/scdocs/scdoc/619.htm ''Statement on summary report on Acrylamide in food of the 64th meeting of the joint FAO/WHO expert committee on food additives by the Scientific Panel on contaminants in the food chain (CONTAM)'']. Verklaring van 19 april 2005, aangehaald in EFSA, [http://www.efsa.europa.eu/en/press/news/datex100518.htm ''Overview of acrylamide levels in 2008''], 18 mei 2010</ref> | ||
== Weblinks == | == Weblinks == | ||
* {{Link International Chemical Safety Card|id=0091}} | * {{Link International Chemical Safety Card|id=0091}} | ||
* [http://www.vwa.nl/ Voedsel- en Warenautoriteit] | * Nederlandse [http://www.vwa.nl/ Voedsel- en Warenautoriteit] | ||
* {{en}}[[IARC]] Monograph | * {{en}}[[IARC]] Monograph [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol60/volume60.pdf Acrylamide] | ||
* {{en}} [http://www.chemindustry.com/chemicals/661386.html Chemische informatie] | * {{en}} [http://www.chemindustry.com/chemicals/661386.html Chemische informatie] | ||
* {{en}} [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/5.html National Pollutant Inventory - Acrylamide] | * {{en}} [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/5.html National Pollutant Inventory - Acrylamide] | ||
* {{en}} [http://www.who.int/foodsafety/chem/chemicals/acrylamide/en/ World Health Organization over acrylamide] | * {{en}} [http://www.who.int/foodsafety/chem/chemicals/acrylamide/en/ World Health Organization over acrylamide] | ||
{{Commonscat|Acrylamide}} | |||
{{Refs}} | {{Refs}} | ||
{{ | {{authority control|TYPE=t|Wikidata=Q342939}} | ||
[[Categorie:Monomeer]] | [[Categorie:Monomeer]] | ||
[[Categorie:Carbonzuuramide]] | [[Categorie:Carbonzuuramide]] | ||
Huidige versie van 21 jan 2023 om 13:59
| Acrylamide | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| Structuurformule van acrylamide | ||||
| Structuurformule van acrylamide | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C3H5NO | |||
| IUPAC-naam | 2-propeenamide | |||
| Andere namen | vinylamide, propeenamide, ethyleencarboxamide | |||
| Molmassa | 71,0779 g/mol | |||
| SMILES | C=CC(=O)N | |||
| InChI | InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)/f/h4H2 | |||
| CAS-nummer | 79-06-1 | |||
| EG-nummer | 201-173-7 | |||
| PubChem | 6579 | |||
| Vergelijkbaar met | aceetamide | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| Carcinogeen | ja (IARC-klasse 2) | |||
| Hygroscopisch | ja | |||
| Gevaren (H) en voorzorgen (P) | H-zinnen: H301-H312-H315-H317-H319-H332-H340-H350-H361-H372 P-zinnen: P201-P280-P301+P310-P305+P351+P338-P308+P313 | |||
| EG-Index-nummer | 616-003-00-0 | |||
| VN-nummer | 2074 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 1,13 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 84,5 °C | |||
| Vlampunt | 138 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 424 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 2040 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
Acrylamide is een organische verbinding met als brutoformule C3H5NO. De systematische naam is 2-propeenamide. De stof komt voor als een witte, reukloze kristallijne vaste stof. Acrylamide is goed oplosbaar in water, ethanol, ether en chloroform. Het wordt voornamelijk gebruikt in de bereiding van polyacrylamide die veel gebruikt worden als wateroplosbare verdikkingsmiddelen. Dat betekent het gebruik in de behandeling van afvalwater, gel-elektroforese, papiermaken, ertsbewerking en de fabricage van kreukvrije stoffen. Een deel van de acrylamide wordt gebruikt in de productie van verfstoffen of andere monomeren.
Toxicologie en veiligheid
Er zijn aanwijzingen dat hoge doses acrylamide beschadiging kunnen veroorzaken van de mannelijke reproductie-organen. Directe blootstelling aan pure acrylamide door inademen, absorptie door de huid of in de ogen leidt tot irritatie. Ook de slijmvliezen, bijvoorbeeld in de neus, kunnen geïrriteerd worden door contact. Daarnaast kunnen zweten, urineverlies, misselijkheid, spraakverstoring, dufheid, paresthesie (tintelingen) en sufheid in armen en benen optreden.
Acrylamide is als monomeer een sterk neurotoxine. Acrylamide reageert met zuren, basen, oxidatoren, ijzer en zouten van ijzer. Het ontleedt niet-thermisch onder vorming van dimethylamine. Thermische ontleding leidt tot vorming van koolstofmonoxide, koolstofdioxide en stikstofoxiden.
Acrylamide in voeding
Acrylamide ontstaat bij het verhitten van producten zoals het bakken van friet, brood, vlees en zetten van koffie. Door reactie van reducerende suikers met eiwitten bij hoge temperatuur tijdens de Maillard-reactie wordt uit het aminozuur asparagine het acrylamide gevormd.[1]
Acrylamide is bij proefdieren kankerverwekkend gebleken. De carcinogeniciteit bij mensen is inmiddels ook wetenschappelijk aangetoond.[2] Nederlandse onderzoekers vonden een verhoging van het risico op baarmoeder- en eierstokkanker.[3]
In 2002 werd ontdekt dat deze stof ook in voeding voorkomt.[4] Voor 2002 werd aangenomen dat mensen alleen in bepaalde beroepen werden blootgesteld aan acrylamide. De stof komt veel voor in friet en aardappelchips, maar ook in ontbijtkoeken en koffie. Het is nog niet bekend in welke hoeveelheden de stof schadelijk is.
Om een te grote inname van de stof te voorkomen helpt het aardappelen en friet niet te bruin, maar goudgeel te bakken Dit kan gebeuren door het frietvet niet boven 175°C te verwarmen; acrylamide wordt namelijk gevormd bij temperaturen vanaf 120°C, maar vooral boven 170-180°C in grotere hoeveelheden. Frieten die bij 170°C worden gebakken bevatten ongeveer 526 ppb acrylamide. Indien ze bij 190°C worden gebakken bevatten ze 708 ppb acrylamide. Dat impliceert dat de hoeveelheid acrylamide die gevormd wordt, stijgt met de baktemperatuur. Een andere techniek is om de rauwgesneden aardappel enige tijd in heet zout water met een scheut azijn te leggen. De vorming van acrylamide kan zo met 60% verminderen.[5]
Ook het aanpassen van de ingrediënten kan verbetering brengen, bijvoorbeeld het overstappen van ammoniumbicarbonaat naar natriumbicarbonaat in bakpoeder. Het industriële gebruik van glucosestroop in plaats van tafelsuiker (sucrose) als ingrediënt van speculaas bij het bakproces lijkt een verhoging van het acrylamidegehalte tot gevolg te hebben.[6]
Uit recent wetenschappelijk onderzoek is gebleken dat het verhitten van voedsel in een microgolfoven meer acrylamidevorming geeft dan bij frituren.[7]
Verband met kanker
In 2005 werd in een samenwerkingsverband tussen de Harvard School of Public Health en het Zweedse Karolinska Institutet het verband tussen borstkanker en blootstelling aan acrylamide onderzocht. Een verband tussen beide fenomenen kon niet worden aangetoond.
De Europese Autoriteit voor voedselveiligheid (EFSA) heeft in 2005 een verklaring doen uitgaan dat acrylamide zowel carcinogeen als mutageen is.[8]
Weblinks
International Chemical Safety Card van Acrylamide- Nederlandse Voedsel- en Warenautoriteit
- (en) IARC Monograph Acrylamide
- (en) Chemische informatie
- (en) National Pollutant Inventory - Acrylamide
- (en) World Health Organization over acrylamide
Zie ook de categorie met mediabestanden in verband met Acrylamide op Wikimedia Commons.
| Referenties: |
|
