Wikisage is op 1 na de grootste internet-encyclopedie in het Nederlands. Iedereen kan de hier verzamelde kennis gratis gebruiken, zonder storende advertenties. De Koninklijke Bibliotheek van Nederland heeft Wikisage in 2018 aangemerkt als digitaal erfgoed.
- Wilt u meehelpen om Wikisage te laten groeien? Maak dan een account aan. U bent van harte welkom. Zie: Portaal:Gebruikers.
- Bent u blij met Wikisage, of wilt u juist meer? Dan stellen we een bescheiden donatie om de kosten te bestrijden zeer op prijs. Zie: Portaal:Donaties.
L-carnitine: verschil tussen versies
(L-carnitine) |
Geen bewerkingssamenvatting |
||
| (8 tussenliggende versies door 2 gebruikers niet weergegeven) | |||
| Regel 1: | Regel 1: | ||
'''L-carnitine''' is een lichaamseigen stof die in elke cel van het menselijke organisme voorkomt. L-carnitine is belangrijk voor het verbrandingsproces van de in het lichaam opgeslagen [[vet]]reserves. Wanneer L-carnitine ontbreekt, wordt de vetverbranding verstoord; dit kan leiden tot overmatige vetopslag, vermoeidheid en verminderd prestatievermogen. | '''L-carnitine''' is een lichaamseigen stof die in elke cel van het menselijke organisme voorkomt. L-carnitine is belangrijk voor het verbrandingsproces van de in het lichaam opgeslagen [[vet]]reserves. Wanneer L-carnitine ontbreekt, wordt de vetverbranding verstoord; dit kan leiden tot overmatige vetopslag, vermoeidheid en verminderd prestatievermogen. | ||
{{Infobox chemische stof | |||
| Naam = L-Carnitine | |||
| afbeelding1 = L-Carnitin.svg | |||
| afbeeldingbreedte1 = 200 | |||
| onderschrift1 = Structuur van L-carnitine | |||
| afbeelding2 = | |||
| onderschrift2 = | |||
| afbeelding3 = | |||
| onderschrift3 = | |||
| afbeelding4 = | |||
| onderschrift4 = | |||
| Formule = C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub> | |||
| Molgewicht = 161,1989 | |||
| SMILES = C[N+](C)(C)C[C@@H](CC(=O)[O-])O | |||
| InChI = InChI=1/C7H15NO3/c1-8(2,3)5-6(9)4-7(10)11/h6,9H,4-5H2,1-3H3/t6-/m1/s1 | |||
| IUPAC = (3R)-3-hydroxy-4-trimethylazaniumylbutanoaat | |||
| AndereNamen = L-carnitine ; (R)-(-)-carnitine ; levocarnitine ; vitamine BT ; bicarnesine | |||
| CAS = 541-15-1 | |||
| EG = | |||
| VN = | |||
| PubChem = 10917 | |||
| Beschrijving = kleurloze kristallen | |||
| Vergelijkbaar = | |||
| AfbWaarsch = | |||
| TekstWaarsch = | |||
| Carcinogeen = | |||
| Hygroscopisch = | |||
| Rzinnen = | |||
| Szinnen = | |||
| Omgang = | |||
| Opslag = | |||
| ADR = | |||
| MAC = | |||
| LethaalRat = | |||
| LethaalKonijn = | |||
| MSDS = | |||
| Aggregatie = vast | |||
| Kleur = | |||
| Dichtheid = | |||
| Smeltpunt = 196–197 | |||
| Kookpunt = | |||
| Vlampunt = | |||
| Zelfontbranding = | |||
| Dampdruk = | |||
| Brekingsindex = | |||
| Oplosbaarheid = 2500 | |||
| GoedOplIn = water | |||
| SlechtOplIn = | |||
| OnoplIn = | |||
| Dipoolmoment = | |||
| Viscositeit = | |||
| Kristalstructuur = | |||
| fG0g = | |||
| fG0l = | |||
| fG0s = | |||
| fH0g = | |||
| fH0l = | |||
| fH0s = | |||
| S0g = | |||
| S0l = | |||
| S0s = | |||
| Cpm0 = | |||
| Evenwicht = | |||
| KlassiekeAnalyse = | |||
| Spectra = | |||
| NutrientType = antioxidant ; vetverbrander | |||
| Essentieel = neen | |||
| Voorkomen = spierweefsel, rood vlees, zuivel | |||
| ADI = | |||
| AdditiefType = | |||
| E-nummer = | |||
}} | |||
==Naam en samenstelling== | |||
'''Carnitine''' is een [[quaternair ammoniumzout]] dat gesynthetiseerd wordt uit de [[aminozuur|aminozuren]] [[lysine]] en [[methionine]]. De natuurlijke en de enige biologisch actieve vorm is het [[optische isomerie|optisch isomeer]] '''L-carnitine''' (of '''levocarnitine'''). | |||
De naam ''carnitine'' is afgeleid van het Latijnse ''carnis'' (vlees). Het komt vrijwel uitsluitend voor in [[dier]]lijke producten. | |||
== Functie == | |||
Carnitine speelt een belangrijke rol in de energieproductie van het lichaam. Verder is carnitine een [[antioxidant]] en heeft het een beschermende werking op het [[hart]] en [[bloedvat]]en. De geacetyleerde versie, '''[[acetylcarnitine|acetyl-<small>L</small>-carnitine]]''', is vooral werkzaam in de [[hersenen]] en heeft daar een soortgelijke functie. Carnitine komt voor in alle lichaamsweefsels en staat in voor het transport van [[vetzuur|vetzuren]] van het [[cytoplasma]] naar de [[mitochondriën]], de energieproducent van de [[cel (biologie)|cel]]. Carnitine gebruikt het enzym carnitinepalmitoyltransferase om ons te helpen, vet te verbranden. , wordt in feite door ongeveer 60 procent gereguleerd bij degenen die vleesvrije diëten eten, wat kan helpen verklaren waarom degenen die plantaardig diëten eten, meestal slanker zijn. Meer details in mijn video Hoe stofwisseling te reguleren. | |||
Ca. 1 op 40.000 personen wordt geboren met een genetisch defect aan chromosoom 5 van het proteïne dat instaat voor het transport van carnitine. Hierdoor maakt het lichaam wel genoeg carnitine aan, maar een grote hoeveelheid daarvan verlaat het lichaam met de [[urine]].<ref>Longo N, Amat di San Filippo C, Pasquali M. Disorders of Carnitine Transport and the Carnitine Cycle. Am J Med Genet C Semin Med Genet. 2006 May 15;142C(2):77-85. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2557099/pdf/nihms-68447.pdf</ref> In dit geval ontstaat een gebrek aan [[carnitine]]. Dit kan worden tegengegaan door het gebruik van carnitinehoudende voeding of een carnitinesupplement.<ref>Etzioni A, Levy J, Nitzan M, Erde P, Benderly A. Systemic carnitine deficiency exacerbated by a strict vegetarian diet. Arch Dis Child. 1984 Feb;59(2):177-9. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1628441/pdf/archdisch00737-0091.pdf</ref> | |||
Sommige dieren maken meer carnitine aan dan andere. | |||
== L-Carnitine in de voeding == | |||
Het lichaam maakt zelf in de [[Nier (biologie)|nieren]] en de [[lever]] carnitine aan uit de [[aminozuur|aminozuren]] [[lysine]] en [[methionine]], met de hulp van [[vitamine C]]. Een [[vegetarisme|vegetarische]] voeding is vaak arm aan lysine en methionine. Daardoor zouden bij een puur [[veganisme|vegane]] voeding tekorten kunnen ontstaan. Sinds het einde van de jaren tachtig van de 20e eeuw wordt L-carnitine toegevoegd aan [[Babyvoeding|zuigelingenvoeding]]. | |||
Carnitine komt voor in vlees, maar niet alle vleessoorten bevatten evenveel: vooral rood vlees zoals paardenrookvlees of rosbief bevat veel carnitine. | |||
==TMAO== | |||
Bepaalde bacteriën in de darmflora zetten carnitine om naar het giftige trimethylamine, dat in de lever oxideert tot TMAO (trimethylamine-n-oxide), en vervolgens in de bloedsomloopt circuleert. TMAO is betrokken bij het ophopen van cholesterol in ontstoken cellen in de atherosclerotische plaques in onze bloedvaten, waardoor het risico toeneemt op hartaanvallen en beroertes, nierfalen en atheroscleose.<ref>Z. Wang, E. Klipfell, B. J. Bennett, R. Koeth, B. S. Levison, B. Dugar, A. E. Feldstein, E. B. Britt, X. Fu, Y.-M. Chung, Y. Wu, P. Schauer, J. D. Smith, H. Allayee, W. H. W. Tang, J. A. DiDonato, A. J. Lusis, S. L. Hazen. Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease. Nature 2011 472(7341):57 - 63 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21475195</ref> | |||
==Verwijzingen== | |||
<references/> | |||
== Weblink == | |||
* Natura Foundation, [http://naturafoundation.nl/monografie/L-Carnitine.html L-Carnitine] Monografie | |||
* Natura Foundation, [http://naturafoundation.nl/monografie/Acetyl-L-Carnitine.html Acetyl-L-Carnitine] Monografie | |||
{{Commonscat|Carnitine}} | |||
[[Categorie:Nutriënt]] | |||
[[Categorie:Quaternair ammoniumzout]] | |||
[[Categorie:Carboxylaatzout]] | |||
[[Categorie:Alcohol (stofklasse)]] | |||
[[Categorie:Chirale verbinding]] | |||
Huidige versie van 30 apr 2020 om 20:11
L-carnitine is een lichaamseigen stof die in elke cel van het menselijke organisme voorkomt. L-carnitine is belangrijk voor het verbrandingsproces van de in het lichaam opgeslagen vetreserves. Wanneer L-carnitine ontbreekt, wordt de vetverbranding verstoord; dit kan leiden tot overmatige vetopslag, vermoeidheid en verminderd prestatievermogen.
| L-Carnitine | ||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||
| Structuur van L-carnitine | ||
| Structuur van L-carnitine | ||
| Algemeen | ||
| Molecuulformule (uitleg) |
C7H15NO3 | |
| IUPAC-naam | (3R)-3-hydroxy-4-trimethylazaniumylbutanoaat | |
| Andere namen | L-carnitine ; (R)-(-)-carnitine ; levocarnitine ; vitamine BT ; bicarnesine | |
| Molmassa | 161,1989 g/mol | |
| SMILES | C[N+](C)(C)C[C@@H](CC(=O)[O-])O | |
| InChI | InChI=1/C7H15NO3/c1-8(2,3)5-6(9)4-7(10)11/h6,9H,4-5H2,1-3H3/t6-/m1/s1 | |
| CAS-nummer | 541-15-1 | |
| PubChem | 10917 | |
| Beschrijving | kleurloze kristallen | |
| Fysische eigenschappen | ||
| Aggregatietoestand | vast | |
| Smeltpunt | 196–197 °C | |
| Oplosbaarheid in water | 2500 g/L | |
| Goed oplosbaar in | water | |
| Nutritionele eigenschappen | ||
| Type nutriënt | antioxidant ; vetverbrander | |
| Essentieel ? | neen | |
| Komt voor in | spierweefsel, rood vlees, zuivel | |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||
Naam en samenstelling
Carnitine is een quaternair ammoniumzout dat gesynthetiseerd wordt uit de aminozuren lysine en methionine. De natuurlijke en de enige biologisch actieve vorm is het optisch isomeer L-carnitine (of levocarnitine).
De naam carnitine is afgeleid van het Latijnse carnis (vlees). Het komt vrijwel uitsluitend voor in dierlijke producten.
Functie
Carnitine speelt een belangrijke rol in de energieproductie van het lichaam. Verder is carnitine een antioxidant en heeft het een beschermende werking op het hart en bloedvaten. De geacetyleerde versie, acetyl-L-carnitine, is vooral werkzaam in de hersenen en heeft daar een soortgelijke functie. Carnitine komt voor in alle lichaamsweefsels en staat in voor het transport van vetzuren van het cytoplasma naar de mitochondriën, de energieproducent van de cel. Carnitine gebruikt het enzym carnitinepalmitoyltransferase om ons te helpen, vet te verbranden. , wordt in feite door ongeveer 60 procent gereguleerd bij degenen die vleesvrije diëten eten, wat kan helpen verklaren waarom degenen die plantaardig diëten eten, meestal slanker zijn. Meer details in mijn video Hoe stofwisseling te reguleren.
Ca. 1 op 40.000 personen wordt geboren met een genetisch defect aan chromosoom 5 van het proteïne dat instaat voor het transport van carnitine. Hierdoor maakt het lichaam wel genoeg carnitine aan, maar een grote hoeveelheid daarvan verlaat het lichaam met de urine.[1] In dit geval ontstaat een gebrek aan carnitine. Dit kan worden tegengegaan door het gebruik van carnitinehoudende voeding of een carnitinesupplement.[2]
Sommige dieren maken meer carnitine aan dan andere.
L-Carnitine in de voeding
Het lichaam maakt zelf in de nieren en de lever carnitine aan uit de aminozuren lysine en methionine, met de hulp van vitamine C. Een vegetarische voeding is vaak arm aan lysine en methionine. Daardoor zouden bij een puur vegane voeding tekorten kunnen ontstaan. Sinds het einde van de jaren tachtig van de 20e eeuw wordt L-carnitine toegevoegd aan zuigelingenvoeding.
Carnitine komt voor in vlees, maar niet alle vleessoorten bevatten evenveel: vooral rood vlees zoals paardenrookvlees of rosbief bevat veel carnitine.
TMAO
Bepaalde bacteriën in de darmflora zetten carnitine om naar het giftige trimethylamine, dat in de lever oxideert tot TMAO (trimethylamine-n-oxide), en vervolgens in de bloedsomloopt circuleert. TMAO is betrokken bij het ophopen van cholesterol in ontstoken cellen in de atherosclerotische plaques in onze bloedvaten, waardoor het risico toeneemt op hartaanvallen en beroertes, nierfalen en atheroscleose.[3]
Verwijzingen
- º Longo N, Amat di San Filippo C, Pasquali M. Disorders of Carnitine Transport and the Carnitine Cycle. Am J Med Genet C Semin Med Genet. 2006 May 15;142C(2):77-85. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2557099/pdf/nihms-68447.pdf
- º Etzioni A, Levy J, Nitzan M, Erde P, Benderly A. Systemic carnitine deficiency exacerbated by a strict vegetarian diet. Arch Dis Child. 1984 Feb;59(2):177-9. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1628441/pdf/archdisch00737-0091.pdf
- º Z. Wang, E. Klipfell, B. J. Bennett, R. Koeth, B. S. Levison, B. Dugar, A. E. Feldstein, E. B. Britt, X. Fu, Y.-M. Chung, Y. Wu, P. Schauer, J. D. Smith, H. Allayee, W. H. W. Tang, J. A. DiDonato, A. J. Lusis, S. L. Hazen. Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease. Nature 2011 472(7341):57 - 63 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21475195
Weblink
- Natura Foundation, L-Carnitine Monografie
- Natura Foundation, Acetyl-L-Carnitine Monografie
Zie ook de categorie met mediabestanden in verband met Carnitine op Wikimedia Commons.