Menthol

(L)-Menthol
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C10H20O
IUPAC-naam	(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexaan-1-ol
Andere namen	levomenthol ; hexahydrothymol ; pepermuntkamfer ; menthakamfer ; menthomenthol
Molmassa	156,27 g/mol
SMILES	C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(C)C
InChI	InChI=1/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
CAS-nummer	2216-51-5
EG-nummer	218-690-9
PubChem	16666
Beschrijving	wit poeder of heldere kristallen met een sterke muntgeur
Vergelijkbaar met	cyclohexanol, menthon ; mentheen ; thymol ; citronellal
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Bestand:Hazard X.svg'Xi', irriterend
Gevaren (H) en voorzorgen (P)	H-zinnen: R41 P-zinnen: S2, S26, S37/39
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,89 (Bij 20°C) g/cm³
Smeltpunt	42 °C
Kookpunt	212 °C
Oplosbaarheid in water	0,431 (Bij 20°C) g/L
Goed oplosbaar in	Ethanol, Ether, Chloroform
Slecht oplosbaar in	water
LogP (octanol/water)	3,4
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in	pepermuntolie
ADI	0-4 mg/kg lichaamsgewicht
Type additief	smaakmiddel in snoepgoed, kauwgom, ...
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

Menthol is de triviale naam van de chemische stof (eigenlijk: een aantal stereo-isomeren)
met als IUPAC-naam: 5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol.

Structuur

De menthol-molecule heeft 3 stereo-centra, en bijgevolg zijn er 8 mogelijke stereo-isomeren.

In de natuur komt vooral L-menthol (synoniem: (-)-menthol) voor in o.a. pepermuntolie, planten van de Mentha familie (Mentha piperita, Mentha arvensis), enz. Pepermuntolie bevat 35 à 60 % menthol. L-Menthol kan worden verkregen door extractie uit planten, maar menthol-isomeren worden ook synthetisch bereid, bijvoorbeeld door de hydrogenering van thymol of van isopulegol. De wereldwijde productiecapaciteit werd geschat op ongeveer 13.600 ton/jaar (in 2001), waarvan ongeveer 1/4e langs synthetische weg verkregen.

De belangrijkste menthol-producten zijn:

• de enantiomeren L-menthol (CAS-nummer: 2216-51-5) en D-menthol (synoniem: (+)-menthol) (CAS-nummer : 15356-60-2)
• de racemaat (mengsel in gelijke hoeveelheden L- en D-menthol) D/L-menthol (CAS-nummer : 89-78-1)
• een niet gespecificeerd mengsel van menthol-isomeren, ook wel "ruw menthol" genoemd (CAS-nummer: 1490-04-6).

Het zijn witte poeders met een muntreuk. De fysico-chemische parameters van L-Menthol (voor D-menthol zijn ze gelijkaardig) zijn:

• log Kow (octanol-water partitiecoëfficiënt): 3,4

Gebruik

L-menthol, D/L-menthol en (ruw) menthol wordt veel gebruikt als smaakmiddel, desinfecterend of verkoelend middel in snoepgoed, likeur, kauwgum, en andere voedingswaren; in tabak, tandpasta, cosmetica (o.a. huidcrèmes, aftershave, shampoo, scheerschuim...) en in (dier)geneeskundige bereidingen zoals hoestpastilles, zalven e.d.. D-menthol wordt niet commercieel gebruikt.

De menthol-isomeren hebben een zeer lage acute orale toxiciteit; ze zijn matig irriterend voor de huid en licht irriterend voor de ogen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI: acceptable daily intake) voor L- en D/L-menthol ligt in het bereik van 0-4 mg/kg lichaamsgewicht (FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives, 1998).

  Vrije mediabestanden over Menthol op Wikimedia Commons