Antivries
Etheenglycol oftewel ethyleenglycol oftewel antivries is een kleurloze iets stroperige alcohol met zoete smaak die als antivriesmiddel wordt gebruikt in radiatoren van auto's. Het is bij inwendig gebruik giftig omdat bij het metaboliseren ervan oxaalzuur ontstaat. De dodelijke dosis voor een volwassene is ongeveer 100 ml maar voor kinderen en dieren kan een veel lagere dosis al dodelijk zijn.
De stof wordt industrieel in grote hoeveelheden geproduceerd door additie van water aan etheenoxide.
- C2H4O + H2O → HOCH2CH2OH
De stof kwam een aantal malen in het nieuws, onder andere in 1985 doordat Oostenrijkse wijnboeren het aan hun witte wijn toevoegden om deze hoger geclassificeerd te krijgen. En ook in 1996 doordat een Nederlands bedrijf een lading met etheenglycol vervuilde glycerine naar Haïti verkocht waar er hoestdrank van werd gemaakt, met fatale gevolgen voor 60 kinderen. Door de zoete smaak komt het wel voor dat kinderen er aanzienlijke hoeveelheden van drinken als ze een fles antivries in handen krijgen; dit is een medisch spoedgeval.
Technische 'glycol' bestaat meestal uit een mengsel van de oligomeren mono- (of etheenglycol), di- en tri-ethyleenglycol. Volgens de IUPAC-naamgeving respectivelijk ethaan-1,2-diol, 2-(2-hydroxyethoxy)-ethanol en 1,2-Bis(2-hydroxyethoxy)ethaan.
Macrogolen (polyethyleenglycolen) zijn polymerisatieproducten van ethyleenglycol. Macrogolen worden in zetpillen gebruikt.
Kroonethers zijn vaak penta- en hexameren van etheenglycol.