Vetzuur

Vetzuren zijn organische carbonzuren met een keten van ten minste twee koolstofatomen en een carboxylgroep (COOH). Het kleinste vetzuur is derhalve propionzuur. Vetzuren zitten in vetten en in de fosfolipiden in celmembranen. Vet is een verbinding van glycerol en drie vetzuren.

Enkele bekende vetzuren zijn palmitinezuur, stearinezuur, oliezuur, linolzuur en arachidonzuur.

Onderverdeling vetzuren

• Verzadigd. De algemene chemische formule van een verzadigd vetzuur is: CH₃(CH₂)_nCOOH. Het enzym desaturase introduceert een cis dubbele binding in de verzadigde koolstofketen.
• Enkelvoudig onverzadigd. Deze vetzuren hebben één dubbele binding. Oliezuur is een van de enkel onverzadigde vetzuren, met structuurformule CH₃(CH₂)₇(CH=CH)(CH₂)₇COOH. Oliezuur is een zogenaamd n-9 vetzuur, omdat de dubbele band tussen het 9de en 10e koolstofatoom zit, geteld vanaf de CH₃ eindgroep. Ketenverlenging in het lichaam gebeurt altijd aan de kant van de carboxylgroep (COOH) en de dubbele band blijft zo altijd op zijn plaats t.o.v. de eindgroep zitten. Dit is de groep n-9 vetzuren.
• Meervoudig onverzadigd. Linolzuur met twee dubbele bindingen en linoleenzuur met drie dubbele bindingen zijn meervoudig onverzadigde vetzuren. Linolzuur is een n-6 vetzuur, omdat de eerste dubbele band tussen het 6de en 7de koolstofatoom zit, geteld vanaf de CH₃ eindgroep. Alfa-linoleenzuur is een n-3 vetzuur (ook wel omega-3 (ω-3) vetzuur genoemd), gamma-linoleenzuur is een n-6 vetzuur (of omega-6 (ω-6) vetzuur). Linolzuur en alfa-linoleenzuur, die ons lichaam niet zelf kan aanmaken, zijn wel van groot belang voor ons metabolisme, zij worden daarom essentiële vetzuren genoemd.
• Transvetzuren. Transvetzuren zijn vetzuren met een dubbel binding van het trans-type. Bij natuurlijke enkelvoudig of meervoudig onverzadigde vetzuren zijn de verbindingen meestal van het cis-type. Bij een cis-verbinding staan de waterstofatomen ruimtelijk gezien aan dezelfde kant. Bij de trans-verbinding in transvetzuren staan de waterstofatomen tegenover elkaar. Hoewel transvetzuren en onverzadigde vetzuren dezelfde chemische formule kunnen bezitten, zijn de eigenschappen geheel anders. Transvetzuren ontstaan bij het het gedeeltelijk harden van vetten. Omdat studies hebben aangetoond dat transvetzuren ongezonder zijn dan verzadigde vetten worden deze transrijke geharde vetten tegenwoordig veel minder gebruikt, hoewel zij wel dikwijls in de verborgen vetten in producten kunnen zitten. Vaak onder de naam "gedeeltelijk gehard vet" of "gedeeltelijk gehydrogeneerde plantaardige olie". Soms staat er zelfs helemaal geen vetzuurspecificatie op de verpakking of alleen "plantaardige olie". Er is overigens wel een verschil tussen transvetten uit industriële gedeeltelijke harding en transvetten uit producten van herkauwers. Het veelvoorkomende industrieel vervaardigde elaïdinezuur (zie verderop) kan leiden tot bloedklontervorming en verstopping van aderen. Het transvacceenzuur uit herkauwers wordt anders behandeld in het lichaam en kan omgezet worden tot rumenzuur, dat in verband is gebracht met een antiatherogene en anticarcinogene werking.
• CLA Geconjugeerde linolzuur isomeren. Conjugated Linoleic Acid komt voor in dierlijk vet. Deze groep vetzuren is isomeer met linolzuur en kan een geconjugeerde trans-type dubbele binding bevatten, maar wordt bij de voedingswaardedeclaratie niet tot de transvetzuren gerekend.
• Essentiële vetzuren Sommige vetzuren kunnen niet in het menselijk lichaam worden aangemaakt, terwijl ze wel nodig zijn om te functioneren. Ze moeten daarom via de voeding worden ingenomen. Er zijn twee essentiële vetzuren, linolzuur en alfa-linoleenzuur.

Vetzuren en cholesterol

Palmitinezuur, myristinezuur en laurinezuur verhogen het cholesterolgehalte, maar verlagen de cholesterol/HDL-cholesterolratio. Deze ratio is een sterkere indicatie voor het risico op hart- en vaatzieken dan alleen het totaal cholesterolgehalte. Deze vetzuren zitten in harde margarines en vet vlees. Stearinezuur en de korte keten vetzuren doen dit niet. Myristinezuur verhoogt tevens het biologisch actieve eicosapentaeenzuur (EPA) in weefsels.

Voedingswaardedeclaratie

Op voedingswaardedeclaraties wordt vaak een onderverdeling in verzadigde, enkelvoudig onverzadigde en meervoudig onverzadigde vetzuren vermeld. Transvetzuren worden, zoals gemeld, zelden vermeld.

Bij de volledige verbranding van vetzuren komt ongeveer 38 kJ (9 kcal) per gram vrij. Dat is ruim tweemaal zoveel als bij de verbranding van koolhydraten of proteïne. Overigens kunnen deze theoretische waarden verschillen van de hoeveelheid calorieën die netto worden gegenereerd bij metabolisme. Elke omzetting genereert namelijk ook warmte die aan de omgeving wordt afgestaan. Dit wordt het thermic effect of food genoemd (TEF). Een theoretische voeding van 55 en% koolhydraten, 30 en% vetten en 15 en% eiwit levert in de praktijk waarschijnlijk ongeveer 1850 kcal. Fine en Feinman (2004) toonden aan, dat wanneer de calorieën van koolhydraten in een dagmenu van 2000 kcal in gelijke mate worden herverdeeld over eiwitten en vetten, de effectieve energie van de oorspronkelijke 2000 kcal daalt. Een voeding met 8 energie% koolhydraten levert dan netto nog slechts 1710 kcal van de oorspronkelijke 2000 kcal.

Toepassing van vetzuren

Zuivere vetzuren worden geproduceerd in de oleochemie. Zuivere vetzuren worden gebruikt in kaarsen, maar vooral als grondstof voor cosmetica ingrediënten, verven, drukinkten, biologisch afbreekbare smeermiddelen en schoonmaakmiddelen.

Daarnaast is zeep het metaalzout van een vetzuur, meestal een natrium- of kaliumzout. Zepen ontstaan door verzeping van vetten met bijvoorbeeld natronloog of door verzeping van vetzuren.

Veel voorkomende vetzuren

Hieronder staat een aantal veel voorkomende vetzuren vermeld. Tevens staan vermeld de lengte van het molecuul (aantal koolstofatomen), het type (cis of trans) en de locatie van de dubbele bindingen, alsmede enkele voedingsmiddelen waarin het vetzuur vaak voorkomt. Bij de locatie van de dubbele binding wordt er geteld vanaf de carboxylgroep. Een 9 (of delta-9) houdt in dat de negende verbinding een dubbele binding is. Voorts wordt ook de omeganotatie aangegeven. Daarbij wordt juist van de andere kant geteld tot aan de eerste dubbele binding. Omega-3 houdt in dat de derde binding een dubbele is en de eerste en tweede een enkele.

Vetzuur	Aantal koolstofatomen	Dubbele bindingen	Komt onder andere voor in
Boterzuur	4	Kort verzadigd vetzuur	Roomboter en koemelk
Laurinezuur	12	Verzadigd vetzuur	Kokosolie en palmpitolie
Palmitinezuur	16	Verzadigd vetzuur	Palmolie, kokosolie, verder ook in alle dierlijke vetten en oliën
Stearinezuur	18	Verzadigd vetzuur	Raapolie, sojaolie, zonnebloemolie, maisolie
Oliezuur	18	Cis-9	Zeer veel in olijfolie, verder ook in alle dierlijke en plantaardige vetten en oliën
Linolzuur	18	Cis-9,12	Saffloerolie, zonnebloemolie, maisolie, sojaolie, arachideolie
Alfa-linoleenzuur (ALA)	18	Cis-9,12,15	Lijnzaadolie, walnootolie, canola-olie, perillazaadolie, hennepzaadolie
Elaïdinezuur	18	Trans-9	Gedeeltelijk geharde vetzuren
Vacceenzuur	18	Trans-11	Herkauwers
Eicosapentaeenzuur (EPA)	20	Cis-5,8,11,14,17	Visolie
Docosahexaeenzuur (DHA)	22	Cis-4,7,10,13,16,19	Visolie

  Vrije mediabestanden over Fatty acids op Wikimedia Commons