Wikisage is op 1 na de grootste internet-encyclopedie in het Nederlands. Iedereen kan de hier verzamelde kennis gratis gebruiken, zonder storende advertenties. De Koninklijke Bibliotheek van Nederland heeft Wikisage in 2018 aangemerkt als digitaal erfgoed.
- Wilt u meehelpen om Wikisage te laten groeien? Maak dan een account aan. U bent van harte welkom. Zie: Portaal:Gebruikers.
- Bent u blij met Wikisage, of wilt u juist meer? Dan stellen we een bescheiden donatie om de kosten te bestrijden zeer op prijs. Zie: Portaal:Donaties.
Menthol
| (L)-Menthol | ||
| Algemeen | ||
| Molecuulformule (uitleg) |
C10H20O | |
| IUPAC-naam | (1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexaan-1-ol | |
| Andere namen | levomenthol ; hexahydrothymol ; pepermuntkamfer ; menthakamfer ; menthomenthol | |
| Molmassa | 156,27 g/mol | |
| SMILES | C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(C)C | |
| InChI | InChI=1/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1 | |
| CAS-nummer | 2216-51-5 | |
| EG-nummer | 218-690-9 | |
| PubChem | 16666 | |
| Beschrijving | wit poeder of heldere kristallen met een sterke muntgeur | |
| Vergelijkbaar met | cyclohexanol, menthon ; mentheen ; thymol ; citronellal | |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||
| Bestand:Hazard X.svg'Xi', irriterend | ||
| Gevaren (H) en voorzorgen (P) | H-zinnen: R41 P-zinnen: S2, S26, S37/39 | |
| Fysische eigenschappen | ||
| Aggregatietoestand | vast | |
| Kleur | kleurloos | |
| Dichtheid | 0,89 (Bij 20°C) g/cm³ | |
| Smeltpunt | 42 °C | |
| Kookpunt | 212 °C | |
| Oplosbaarheid in water | 0,431 (Bij 20°C) g/L | |
| Goed oplosbaar in | Ethanol, Ether, Chloroform | |
| Slecht oplosbaar in | water | |
| LogP (octanol/water) | 3,4 | |
| Nutritionele eigenschappen | ||
| Komt voor in | pepermuntolie | |
| ADI | 0-4 mg/kg lichaamsgewicht | |
| Type additief | smaakmiddel in snoepgoed, kauwgom, ... | |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||
Menthol is de triviale naam van de chemische stof (eigenlijk: een aantal stereo-isomeren)
met als IUPAC-naam: 5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol.
Structuur
De menthol-molecule heeft 3 stereo-centra, en bijgevolg zijn er 8 mogelijke stereo-isomeren.
In de natuur komt vooral L-menthol (synoniem: (-)-menthol) voor in o.a. pepermuntolie, planten van de Mentha familie (Mentha piperita, Mentha arvensis), enz. Pepermuntolie bevat 35 à 60 % menthol. L-Menthol kan worden verkregen door extractie uit planten, maar menthol-isomeren worden ook synthetisch bereid, bijvoorbeeld door de hydrogenering van thymol of van isopulegol. De wereldwijde productiecapaciteit werd geschat op ongeveer 13.600 ton/jaar (in 2001), waarvan ongeveer 1/4e langs synthetische weg verkregen.
De belangrijkste menthol-producten zijn:
- de enantiomeren L-menthol (CAS-nummer: 2216-51-5) en D-menthol (synoniem: (+)-menthol) (CAS-nummer : 15356-60-2)
- de racemaat (mengsel in gelijke hoeveelheden L- en D-menthol) D/L-menthol (CAS-nummer : 89-78-1)
- een niet gespecificeerd mengsel van menthol-isomeren, ook wel "ruw menthol" genoemd (CAS-nummer: 1490-04-6).
Het zijn witte poeders met een muntreuk. De fysico-chemische parameters van L-Menthol (voor D-menthol zijn ze gelijkaardig) zijn:
- log Kow (octanol-water partitiecoëfficiënt): 3,4
Gebruik
L-menthol, D/L-menthol en (ruw) menthol wordt veel gebruikt als smaakmiddel, desinfecterend of verkoelend middel in snoepgoed, likeur, kauwgum, en andere voedingswaren; in tabak, tandpasta, cosmetica (o.a. huidcrèmes, aftershave, shampoo, scheerschuim...) en in (dier)geneeskundige bereidingen zoals hoestpastilles, zalven e.d.. D-menthol wordt niet commercieel gebruikt.
De menthol-isomeren hebben een zeer lage acute orale toxiciteit; ze zijn matig irriterend voor de huid en licht irriterend voor de ogen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI: acceptable daily intake) voor L- en D/L-menthol ligt in het bereik van 0-4 mg/kg lichaamsgewicht (FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives, 1998).
Vrije mediabestanden over Menthol op Wikimedia Commons