Wikisage is op 1 na de grootste internet-encyclopedie in het Nederlands. Iedereen kan de hier verzamelde kennis gratis gebruiken, zonder storende advertenties. De Koninklijke Bibliotheek van Nederland heeft Wikisage in 2018 aangemerkt als digitaal erfgoed.
- Wilt u meehelpen om Wikisage te laten groeien? Maak dan een account aan. U bent van harte welkom. Zie: Portaal:Gebruikers.
- Bent u blij met Wikisage, of wilt u juist meer? Dan stellen we een bescheiden donatie om de kosten te bestrijden zeer op prijs. Zie: Portaal:Donaties.
Nepetalacton: verschil tussen versies
(https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Nepetalacton&oldid=41676378 Rasbak 13 nov 2006) |
(https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Nepetalacton&oldid=43165761 Itsme 30 jan 2015) |
||
| Regel 1: | Regel 1: | ||
{{Infobox chemische stof | {{Infobox chemische stof | ||
| Naam = ''cis''-''trans''-Nepetalacton | | Naam = ''cis''-''trans''-Nepetalacton | ||
| Regel 16: | Regel 17: | ||
| IUPAC = (4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-on | | IUPAC = (4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-on | ||
| AndereNamen = | | AndereNamen = | ||
| CAS = 21651-62-7 | | CAS = *cis-trans-: 21651-62-7 | ||
*trans-cis-: 177695-28-2 | |||
*cis-cis-: 21651-53-6 en 123357-11-9 | |||
| EINECS = | | EINECS = | ||
| EG = | | EG = | ||
| Regel 66: | Regel 69: | ||
| Spectra = | | Spectra = | ||
}} | }} | ||
'''Nepetalacton''' is chemisch gezien een [[iridoïde]]-[[monoterpeen]] en werd voor het eerst in 1941 uit [[wild kattenkruid]] (''Nepeta cataria'') geïsoleerd<ref>{{en}}S. M. McElvain et al., J. Am. Chem. Soc. 63, 1558 (1941)</ref> en in 1954 geïdentificeerd. De structuur werd opgehelderd in 1955.<ref>{{en}}S. M. McElvain, E. J. Eisenbraun, J. Am. Chem. Soc. 77, 1599 (1955)</ref> | |||
In wild kattenkruid komt nepetalacton voor in de vorm van een [[cis-trans-isomerie|cis-trans]]- en trans-cis- [[isomeer|isomerenmengsel]]; het ene isomeer ruikt citroenachtig en het andere pepermuntachtig. Daarnaast is er nog het cis-cis-isomeer. | |||
De aanwezigheid van nepetalacton in de [[essentiële olie]] van wild kattenkruid is er verantwoordelijk voor dat katten door de geur van deze plant aangetrokken worden. Dit is bij ongeveer 80% van de katten het geval. De gevoeligheid is genetisch bepaald. | |||
4aα,7α,7aα-Nepetalacton heeft effecten op sommige insecten: het stoot kakkerlakken en steekmuggen af. De natuurlijke functie van nepetalacton in de plant is waarschijnlijk als afweermiddel tegen [[Afweer van planten tegen herbivoren|insectenvraat]]. | |||
Bij de muis werkt nepetalacton als [[Morfinomimeticum|opioïd]] op bepaalde receptorsubtypen. | |||
{{Wikidata|Q414257}} | |||
{{Appendix}} | {{Appendix}} | ||
Huidige versie van 7 feb 2015 om 15:06
| cis-trans-Nepetalacton | ||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||
| Structuurformule van cis-trans-Nepetalacton | ||
| Structuurformule van cis-trans-Nepetalacton | ||
| Algemeen | ||
| Molecuulformule (uitleg) |
C10H14O2 | |
| IUPAC-naam | (4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-on | |
| Molmassa | 166,21696 g/mol | |
| SMILES | Zie voetnoot[1] | |
| InChI | 1/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/t6-,8+,9+/m0/s1 | |
| CAS-nummer |
| |
| PubChem | 161367 | |
| Beschrijving | olie die zeer aantrekkelijk is voor katten | |
| Fysische eigenschappen | ||
| Dichtheid | 1,0663[2] g/cm³ | |
| Smeltpunt | 74[2] °C | |
| Kookpunt | bij 0,05 mmHg : 71-72[2] °C | |
| Goed oplosbaar in | ether, koolstoftetrachloride | |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||
Nepetalacton is chemisch gezien een iridoïde-monoterpeen en werd voor het eerst in 1941 uit wild kattenkruid (Nepeta cataria) geïsoleerd[3] en in 1954 geïdentificeerd. De structuur werd opgehelderd in 1955.[4]
In wild kattenkruid komt nepetalacton voor in de vorm van een cis-trans- en trans-cis- isomerenmengsel; het ene isomeer ruikt citroenachtig en het andere pepermuntachtig. Daarnaast is er nog het cis-cis-isomeer.
De aanwezigheid van nepetalacton in de essentiële olie van wild kattenkruid is er verantwoordelijk voor dat katten door de geur van deze plant aangetrokken worden. Dit is bij ongeveer 80% van de katten het geval. De gevoeligheid is genetisch bepaald.
4aα,7α,7aα-Nepetalacton heeft effecten op sommige insecten: het stoot kakkerlakken en steekmuggen af. De natuurlijke functie van nepetalacton in de plant is waarschijnlijk als afweermiddel tegen insectenvraat.
Bij de muis werkt nepetalacton als opioïd op bepaalde receptorsubtypen.
Intertaalkoppelingen via Wikidata (via reasonator)
| Bronnen, noten en/of referenties
|