Wikisage, de vrije encyclopedie van de tweede generatie, is digitaal erfgoed

Wikisage is op 1 na de grootste internet-encyclopedie in het Nederlands. Iedereen kan de hier verzamelde kennis gratis gebruiken, zonder storende advertenties. De Koninklijke Bibliotheek van Nederland heeft Wikisage in 2018 aangemerkt als digitaal erfgoed.

  • Wilt u meehelpen om Wikisage te laten groeien? Maak dan een account aan. U bent van harte welkom. Zie: Portaal:Gebruikers.
  • Bent u blij met Wikisage, of wilt u juist meer? Dan stellen we een bescheiden donatie om de kosten te bestrijden zeer op prijs. Zie: Portaal:Donaties.
rel=nofollow

Nepetalacton: verschil tussen versies

Uit Wikisage
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
(https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Nepetalacton&oldid=41676378 Rasbak 13 nov 2006)
 
(https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=Nepetalacton&oldid=43165761 Itsme 30 jan 2015)
 
Regel 1: Regel 1:
{{Infobox chemische stof
{{Infobox chemische stof
| Naam = ''cis''-''trans''-Nepetalacton
| Naam = ''cis''-''trans''-Nepetalacton
Regel 16: Regel 17:
| IUPAC = (4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-on
| IUPAC = (4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-on
| AndereNamen =  
| AndereNamen =  
| CAS = 21651-62-7
| CAS = *cis-trans-: 21651-62-7
*trans-cis-: 177695-28-2
*cis-cis-: 21651-53-6 en 123357-11-9
| EINECS =  
| EINECS =  
| EG =
| EG =
Regel 66: Regel 69:
| Spectra =  
| Spectra =  
}}
}}
'''Nepetalacton''' is chemisch gezien een [[iridoïde]]-[[monoterpeen]] en werd voor het eerst in 1941 uit [[wild kattenkruid]] (''Nepeta cataria'') geïsoleerd<ref>{{en}}S. M. McElvain et al., J. Am. Chem. Soc. 63, 1558 (1941)</ref> en in 1954 geïdentificeerd. De structuur werd opgehelderd in 1955.<ref>{{en}}S. M. McElvain, E. J. Eisenbraun, J. Am. Chem. Soc. 77, 1599 (1955)</ref>


'''Nepetalacton''' is chemisch gezien een [[iridoïde]]-[[monoterpeen]] en werd voor het eerst in 1941 uit [[wild kattenkruid]] (''Nepeta cataria'') geïsoleerd<ref>S. M. McElvain et al., J. Am. Chem. Soc. 63, 1558 (1941)</ref> en in 1954 geïdentificeerd. De structuur werd opgehelderd in 1955<ref>S. M. McElvain, E. J. Eisenbraun, J. Am. Chem. Soc. 77, 1599 (1955)</ref>. Nepetalacton werkt anti[[viraal]] en tegen bacteriën, schimmels en gisten{{Bron?}}. Daarnaast is het een contact[[insecticide]] tegen schadelijke insecten en werkt het afstotend bij vlooien, muggen en kakkerlakken.{{Bron?}} In wild kattenkruid komt nepetalacton voor in de vorm van een [[cis-trans-isomerie|cis-trans]]- en trans-cis- [[isomeer|isomerenmengsel]]; het ene stereoisomeer ruikt citroenachtig en het andere pepermuntachtig. Daarnaast is er nog het cis-cis-isomeer.
In wild kattenkruid komt nepetalacton voor in de vorm van een [[cis-trans-isomerie|cis-trans]]- en trans-cis- [[isomeer|isomerenmengsel]]; het ene isomeer ruikt citroenachtig en het andere pepermuntachtig. Daarnaast is er nog het cis-cis-isomeer.  


==CAS-nummers==
De aanwezigheid van nepetalacton in de [[essentiële olie]] van wild kattenkruid is er verantwoordelijk voor dat katten door de geur van deze plant aangetrokken worden. Dit is bij ongeveer 80% van de katten het geval. De gevoeligheid is genetisch bepaald.
*cis-trans-: 21651-62-7
 
*trans-cis-: 177695-28-2
4aα,7α,7aα-Nepetalacton heeft effecten op sommige insecten: het stoot kakkerlakken en steekmuggen af. De natuurlijke functie van nepetalacton in de plant is waarschijnlijk als afweermiddel tegen [[Afweer van planten tegen herbivoren|insectenvraat]].
*cis-cis-: 21651-53-6 en 123357-11-9
 
Bij de muis werkt nepetalacton als [[Morfinomimeticum|opioïd]] op bepaalde receptorsubtypen.


{{Wikidata|Q414257}}
{{Appendix}}
{{Appendix}}



Huidige versie van 7 feb 2015 om 15:06

rel=nofollow

Nepetalacton is chemisch gezien een iridoïde-monoterpeen en werd voor het eerst in 1941 uit wild kattenkruid (Nepeta cataria) geïsoleerd[3] en in 1954 geïdentificeerd. De structuur werd opgehelderd in 1955.[4]

In wild kattenkruid komt nepetalacton voor in de vorm van een cis-trans- en trans-cis- isomerenmengsel; het ene isomeer ruikt citroenachtig en het andere pepermuntachtig. Daarnaast is er nog het cis-cis-isomeer.

De aanwezigheid van nepetalacton in de essentiële olie van wild kattenkruid is er verantwoordelijk voor dat katten door de geur van deze plant aangetrokken worden. Dit is bij ongeveer 80% van de katten het geval. De gevoeligheid is genetisch bepaald.

4aα,7α,7aα-Nepetalacton heeft effecten op sommige insecten: het stoot kakkerlakken en steekmuggen af. De natuurlijke functie van nepetalacton in de plant is waarschijnlijk als afweermiddel tegen insectenvraat.

Bij de muis werkt nepetalacton als opioïd op bepaalde receptorsubtypen.

Q414257 op Wikidata  Intertaalkoppelingen via Wikidata (via reasonator)

rel=nofollow

Bronnen, noten en/of referenties

Bronnen, noten en/of referenties
  1. º SMILES (symbolische structuurweergave) =
    C[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]1C(=O)OC=C2C
  2. 2,0 2,1 2,2 Merck 13, 6496
  3. º (en) S. M. McElvain et al., J. Am. Chem. Soc. 63, 1558 (1941)
  4. º (en) S. M. McElvain, E. J. Eisenbraun, J. Am. Chem. Soc. 77, 1599 (1955)
rel=nofollow
rel=nofollow