Brontekst bekijken van Acrylamide

{{Infobox chemische stof
| Naam = Acrylamide
| afbeelding1 = Acrylamid.svg
| afbeeldingbreedte1 = 150
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van acrylamide
| afbeelding2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>NO
| Molgewicht = 71,0779
| SMILES = C=CC(=O)N
| InChI = InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)/f/h4H2
| IUPAC = 2-propeenamide
| AndereNamen = vinylamide, propeenamide, ethyleencarboxamide
| CAS = 79-06-1
| EINECS = 201-173-7
| PubChem = 6579
| EG = 616-003-00-0
| VN = 2074
| Beschrijving = 
| Vergelijkbaar = [[aceetamide]]
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|T|G}}
| TekstWaarsch = Gevaar
| Carcinogeen = ja (IARC-klasse 2)
| Hygroscopisch = ja
| Rzinnen = {{H301}}-{{H312}}-{{H315}}-{{H317}}-{{H319}}-{{H332}}-{{H340}}-{{H350}}-{{H361}}-{{H372}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P201}}-{{P280}}-{{P301±P310}}-{{P305±P351±P338}}-{{P308±P313}}
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| MSDS = 
| Aggregatie= 
| Kleur = 
| Dichtheid = 1,13
| Smeltpunt = 84,5
| Kookpunt = 
| Vlampunt = 138
| Zelfontbranding = 424
| Dampdruk = 
| Oplosbaarheid = 2040
| GoedOplIn = water
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
}}
'''Acrylamide''' is een [[organische verbinding]] met als [[brutoformule]] C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>NO. De systematische naam is '''2-propeenamide'''. De stof komt voor als een witte, reukloze [[kristal (natuurwetenschappen)|kristallijne]] [[vaste stof]]. Acrylamide is goed oplosbaar in [[water]], [[ethanol]], [[diëthylether|ether]] en [[chloroform]]. Het wordt voornamelijk gebruikt in de bereiding van [[polyacrylamide]] die veel gebruikt worden als wateroplosbare [[verdikkingsmiddel]]en. Dat betekent het gebruik in de behandeling van [[waterzuivering|afvalwater]], [[gel-elektroforese]], [[papiermachine|papiermaken]], ertsbewerking en de fabricage van [[kreukvrije stof]]fen. Een deel van de acrylamide wordt gebruikt in de productie van verfstoffen of andere [[monomeer|monomeren]].

== Toxicologie en veiligheid ==
Er zijn aanwijzingen dat hoge doses acrylamide beschadiging kunnen veroorzaken van de mannelijke [[zaadbal|reproductie-organen]]. Directe blootstelling aan pure acrylamide door inademen, absorptie door de [[huid]] of in de [[Oog (anatomie)|ogen]] leidt tot irritatie. Ook de [[slijmvlies|slijmvliezen]], bijvoorbeeld in de [[neus]], kunnen geïrriteerd worden door contact. Daarnaast kunnen [[zweet|zweten]], [[Urine-incontinentie|urineverlies]], [[misselijkheid]], spraakverstoring, dufheid, [[paresthesie]] (tintelingen) en sufheid in armen en benen optreden.

Acrylamide is als [[monomeer]] een sterk [[neurotoxine]]. Acrylamide reageert met [[zuur (scheikunde)|zuren]], [[base (scheikunde)|basen]], [[oxidator]]en, [[IJzer (element)|ijzer]] en [[zouten]] van ijzer. Het ontleedt niet-thermisch onder vorming van [[dimethylamine]]. [[Thermolyse|Thermische ontleding]] leidt tot vorming van [[koolstofmonoxide]], [[koolstofdioxide]] en [[stikstofoxiden]].

== Acrylamide in voeding ==
Acrylamide ontstaat bij het verhitten van producten zoals het bakken van [[friet]], brood, vlees en zetten van koffie. Door reactie van [[reducerende suiker]]s met eiwitten bij hoge temperatuur tijdens de [[Maillard-reactie]] wordt uit het [[aminozuur]] [[asparagine]] het acrylamide gevormd.<ref name="VWA1">Voedsel en Waren Autoriteit [http://www.vwa.nl/portal/page?_pageid=119,1640107&_dad=portal&_schema=PORTAL&p_document_id=100883&p_node_id=1446632 ''Ontstaan van acrylamide'']</ref>

Acrylamide is bij proefdieren [[carcinogeen|kankerverwekkend]] gebleken. De carcinogeniciteit bij mensen is inmiddels ook wetenschappelijk aangetoond.<ref name="VWA2">Voedsel en Waren Autoriteit [http://www.vwa.nl/txmpub/files/?p_file_id=23042 ''Acrylamide inname en kanker bij de mens'' (PDF)] november 2007</ref> [[Nederland]]se onderzoekers vonden een verhoging van het risico op [[baarmoederkanker|baarmoeder-]] en [[ovariumcarcinoom|eierstokkanker]].<ref>{{ts.|[[NRC Handelsblad]]}}, 15 november 2007 [http://www.nrc.nl/wetenschap/article821944.ece/Stof_in_pepernoten_kankerverwekkend ''Stof in pepernoten kankerverwekkend'']</ref>

In [[2002]] werd ontdekt dat deze stof ook in voeding voorkomt.<ref name="VWA3">Voedsel en Waren Autoriteit, [http://www.vwa.nl/cdlpub/servlet/CDLServlet?p_file_id=10616 ''Advies inzake blootstelling van de Nederlandse bevolking aan acrylamide via voeding'' (PDF)], december 2002</ref> Voor 2002 werd aangenomen dat mensen alleen in bepaalde beroepen werden blootgesteld aan acrylamide. De stof komt veel voor in friet en [[aardappelchips]], maar ook in [[ontbijtkoek]]en en [[koffie]]. Het is nog niet bekend in welke hoeveelheden de stof schadelijk is.

Om een te grote inname van de stof te voorkomen helpt het aardappelen en friet niet te bruin, maar goudgeel te bakken Dit kan gebeuren door het frietvet niet boven 175°C te verwarmen; acrylamide wordt namelijk gevormd bij temperaturen vanaf 120°C, maar vooral boven 170-180°C in grotere hoeveelheden. Frieten die bij 170°C worden gebakken bevatten ongeveer 526 [[ppb]] acrylamide. Indien ze bij 190°C worden gebakken bevatten ze 708 ppb acrylamide. Dat impliceert dat de hoeveelheid acrylamide die gevormd wordt, stijgt met de baktemperatuur. Een andere techniek is om de rauwgesneden aardappel enige tijd in heet zout water met een scheut [[azijn]] te leggen. De vorming van acrylamide kan zo met 60% verminderen.<ref name="EVMI1">EVMI [http://www.evmi.nl/acrylamide/#consument Dossier acrylamide] mei 2007</ref>

Ook het aanpassen van de ingrediënten kan verbetering brengen, bijvoorbeeld het overstappen van [[Ammoniumwaterstofcarbonaat|ammoniumbicarbonaat]] naar [[Natriumwaterstofcarbonaat|natriumbicarbonaat]] in [[bakpoeder]]. Het industriële gebruik van [[glucosestroop]] in plaats van tafelsuiker ([[sucrose]]) als ingrediënt van [[speculaas]] bij het bakproces lijkt een verhoging van het acrylamidegehalte tot gevolg te hebben.<ref name="VWA4">Voedsel en Waren Autoriteit, [http://www.vwa.nl/actueel/bestanden/bestand/18009 ''Acrylamide in levensmiddelen op de Nederlandse markt'' (PDF)], april 2007</ref>

Uit recent wetenschappelijk onderzoek is gebleken dat het verhitten van voedsel in een [[Magnetron (oven)|microgolfoven]] meer acrylamidevorming geeft dan bij frituren.<ref>{{aut|Y. Yuan, F. Chen, G.H. Zhao, J. Liu, H. X. Zhang & X. S. Hu}}, ''A comparative study of acrylamide formation induced by microwave and conventional heating methods'', {{ts.|College of Food Science & Nutritional Engineering}}, China Agricultural Univ., Peking {{PMID|17995763}} {{DOI|10.1111/j.1750-3841.2007.00332.x}}</ref>

== Verband met kanker ==
In [[2005]] werd in een samenwerkingsverband tussen de [[Harvard School of Public Health]] en het Zweedse [[Karolinska Instituut|Karolinska Institutet]] het verband tussen [[borstkanker]] en blootstelling aan acrylamide onderzocht. Een verband tussen beide fenomenen kon niet worden aangetoond.

De [[Europese Autoriteit voor voedselveiligheid]] (EFSA) heeft in 2005 een verklaring doen uitgaan dat acrylamide zowel [[carcinogeen]] als [[mutageen]] is.<ref>EFSA Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain, [http://www.efsa.europa.eu/en/scdocs/scdoc/619.htm ''Statement on summary report on Acrylamide in food of the 64th meeting of the joint FAO/WHO expert committee on food additives by the Scientific Panel on contaminants in the food chain (CONTAM)'']. Verklaring van 19 april 2005, aangehaald in EFSA, [http://www.efsa.europa.eu/en/press/news/datex100518.htm ''Overview of acrylamide levels in 2008''], 18 mei 2010</ref>

== Weblinks ==
* {{Link International Chemical Safety Card|id=0091}}
* Nederlandse [http://www.vwa.nl/ Voedsel- en Warenautoriteit]
* {{en}}[[IARC]] Monograph [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol60/volume60.pdf Acrylamide]
* {{en}} [http://www.chemindustry.com/chemicals/661386.html Chemische informatie]
* {{en}} [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/5.html National Pollutant Inventory - Acrylamide]
* {{en}} [http://www.who.int/foodsafety/chem/chemicals/acrylamide/en/ World Health Organization over acrylamide]
{{Commonscat|Acrylamide}}

{{Refs}}
{{authority control|TYPE=t|Wikidata=Q342939}}
[[Categorie:Monomeer]]
[[Categorie:Carbonzuuramide]]
[[Categorie:Alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding]]
[[Categorie:Vinylverbinding]]
[[Categorie:Toxische stof]]
[[Categorie:Carcinogene stof]]